EJERCICIOS DE ORGANICA – NIVEL 3

Posted by: bianca288 on: agosto 18, 2008

In: ORGANICA
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i) En el transcurso de un estudio de la cloración del propano se aislaron cuatro productos: A, B, C y D de fórmula C3H6Cl2. ¿Cuáles son sus estructuras?
ii) Se continua con la cloración y el número de productos triclorados (C3H6Cl3) obtenidos en cada caso se determinó por cromatografía gaseosa. A generó un derivado triclorado, B generó dos derivados, C generó tres y D generó tres. ¿Cuáles son las estructuras de A y B?
iii) Por otro método de síntesis se obtuvo el compuesto C ópticamente activo. Determinar las estructuras de C y D.
iv) Cuando se agrega un átomo de cloro a C se obtiene E, ópticamente activo. Determinar su estructura y las de los otros dos compuestos obtenidos

Al ser tratados con diversos reactivos (agua, por ejemplo), los ésteres del ácido bórico se convierten en alquenos:
(RO)2BCH2CH2Br ® CH2=CH2
Se prepararon los esters cis y trans (I) y se asignaron configuraciones de los mismos. Cada éster se trató con bromo, y el dibromuro resultante se trató con agua. El cis-I solo dio trans-II como producto final, y el trans-I solo dio cis-II.
CH3CH=C(CH3)B(OR)2 CH3CH=CBrCH3
I (cis o trans) II (cis o trans)
¿Qué conclusión se puede sacar sobre la estereoquímica de esta reacción? Proponga el mecanismo más probable y fundamente.

3)i) Prediga el orden de solubilidad de los siguientes compuestos en agua, justificando su respuesta:
a) metanol b) ácido metanoico c) metanal d) tolueno
ii) Dado el 2-cloro-3-metilbutano prediga el confórmero más estable.

i) En solución de metanol, el Br2 se adiciona al eteno para dar 1,2-dibromoetano y también 4-bromo-2-oxabutano. ¿Cómo explica este hecho? Proponga mecanismos de reacción.
ii) Para las siguientes reacciones indique cual es el producto obtenido y justifique su elección:

Al tratar (R)-2-bromobutano con KOH/Metanol/D se obtienen tres compuestos isómeros A, B y C de fórmula C4H8.
Formule la estructura de los productos e indique la proporción relativa en que se producirían. ¿Cuál es el motivo de la diferencia de estabilidad?
ii) A y B (productos mayoritarios) se someten en forma independiente a tratamiento con Br2/CCl4. A produce un único compuesto D mientras que B genera dos productos E y F, todos de fórmula C4H8Br2. Indique la estructura de A y B y la relación estereoquímica entre D, E y F.

i) Dibuje fórmulas de proyección de Fischer para todas las D-2-cetohexosas. Asigne el nombre IUPAC a una de ellas.
ii) La velocidad de oxidación de los azúcares reductores por medio de ion cúprico es proporcional a la concentración del azúcar y de OH-, siendo independiente de la concentración de Cu2+. ¿Qué sugiere esta cinética en cuanto al mecanismo de la oxidación?
iii) Indicar verdadero o falso, fundamentando la respuesta en forma breve, en todos los casos:
Al amilasa es una reserva de azúcares más compleja que la amilopectina.
Una característica común a todos los monosacáridos es que presentan actividad óptica.

i) En solución muy alcalina, un aminoácido contiene dos grupos básicos; NH2 y COO-. ¿Cuál es el más básico? ¿A qué grupo se unirá preferentemente un protón si a la solución se agrega ácido? ¿Cuál es el producto?
ii) Explique la captación de O2 a nivel alveolar y su posterior liberación a nivel de los tejidos.
iii) La inhibición enzimática por varios venenos puede atribuirse, a menudo, a algún tipo de bloqueo de la interacción enzima sustrato. Sugiera como puede ocurrir este bloqueo.

i) Dibuje los isómeros de cadena posibles del estearil dioleato de glicerilo y nómbrelos.
ii) Determine los índices de saponificación (con KOH) y de yodo para cualquiera de los compuestos formulados en i).
iii) ¿Existe relación entre el metabolismo de aminoácidos y el de glúcidos? Fundamente su respuesta.